Ο ακριβής χρόνος ίδρυσης του βιγλομονάστηρου, στη θέση προϋπάρχοντος μονυδρίου, δεν είναι γνωστός μετά βεβαιότητας. Σύμφωνα με τον Κωνσταντίνο Νικόδημο, χρονολογείται γύρω στα 1780, την περίοδο της μεγάλης ακμής των Ψαρών. 

 

Σύμφωνα με την προφορική παράδοση ο αρχιτέκτονας ήταν ένας Ρουμελιώτης ο οποίος μιμήθηκε αγιορείτικα πρότυπα (τα Ψαρά είχαν στενή σχέση με το Άγιον Όρος). Οι ιδρυτές μοναχοί ανήκαν στο κίνημα των “Κολλυβάδων” πατέρων του Αγίου Όρους του 18ου αιώνα, που μετά τους διωγμούς που υπέστησαν στον Άθωνα βρήκαν καταφύγιο κυρίως στα νησιά του Βορείου Αιγαίου. Έτσι κάποιοι κατέφυγαν και στα Ψαρά και ίδρυσαν το μοναστήρι της Κοιμήσεως Θεοτόκου. Το μοναστήρι χαρακτηρίζεται ως σταυροπήγιο σε έγγραφο του Οικουμενικού Πατριάρχη Γρηγορίου Ε’ (1797). 

 

Μέχρι την καταστροφή των Ψαρών το 1824 η Μονή Κοιμήσεως Θεοτόκου γνώρισε τη μεγαλύτερη ακμή της. Η ολοκληρωτική καταστροφή του νησιού από τους Τούρκους (Ιούνιος 1824) προκάλεσε τον αφανισμό της μονής.  Οι μοναχοί που κατάφεραν να διαφύγουν το θάνατο και να φτάσουν στη Σύρο περιέσωσαν την εικόνα της Παναγίας που έφερε την υπογραφή του Δομήνικου Θεοτοκόπουλου (η εικόνα αυτή φυλάσσεται στην εκκλησία της Κοιμήσεως της Θεοτόκου, στην Παναγία των Ψαριανών, στην Ερμούπολη). Η Μονή άρχισε να ανασυγκροτείται στο β’ μισό του 19ου αιώνα, εμπλουτίστηκε δε με συνεχείς προσκτήσεις. Με την επάνοδο των Ψαριανών στο νησί το 1842 πρώτος ηγούμενος διετέλεσε ο Αθανάσιος κατά κόσμον Κωνσταντίνος Βρούλος και σταδιακά ο αριθμός των μοναχών ανήλθε στους πενήντα. Μετά το θάνατο του Αθανασίου τον διαδέχτηκε ο Ιερόθεος “Κτιστός”- “Βρούλος” από τη Σκιάθο. Αυτός μετέτρεψε τη μονή σε γυναικεία με πρώτη ηγουμένη τη Ψαριανή Δέσποινα Ποδάρα, η οποία διέθεσε στη Μονή όλη την περιουσία της. Ο Ιερόθεος μετά την οργάνωση της γυναικείας πλέον μονής, αναχώρησε για το Άγιο Όρος όπου απεβίωσε. Όρισε ως διάδοχό του τον Συμεών Στεβή «Βρούλο» που είχε εισαχθεί στη Μονή το 1882. Ο Συμεών καλλιέργησε τη γη πέριξ του Μοναστηριού καθιστώντας το πλέον πράσινο μέρος των Ψαρών και μετέτρεψε σε πρότυπα αγροκτήματα τα μετόχια. Η καθοδική πορεία της άρχισε να γίνεται αισθητή από την περίοδο του Μεσοπολέμου. Τον Συμεών διαδέχτηκε ο Διονύσιος Κοντούδης- “Βρούλος”, που ήταν και ο τελευταίος μοναχός. Η τελευταία ηγουμένη η Ιεροθέα Καμπανοπούλου, είχε αποβιώσει το 1964. Μετά το θάνατό του στις 27/3/1980 το μοναστήρι ερήμωσε. Όλοι οι ηγούμενοι μετά τον Αθανάσιο έφεραν το παρεπώνυμο “Βρούλος” ως ανάμνηση του πρώτου ηγουμένου μετά την επάνοδο των Ψαριανών.

 

 

Το καθολικό της Μονής είναι Αγιορείτικου ρυθμού, σταυροειδή εγγεγραμμένο με τρούλο, τρίκογχο και περιβάλλεται από τις πτέρυγες των κελιών. Υπάρχουν δύο μαρμάρινες πλάκες με ανάγλυφες παραστάσεις δικέφαλων αετών. Στη μονή φυλάσσονται παλιές εικόνες, παλαίτυπα και χειρόγραφα βιβλία.